В этих работах он использовал настоящие оконные переплёты и создавал в них разного рода пейзажи и композиции, виртуозно сочетая различные художественные приёмы и стили. По признанию самого художника, цель состояла в объединении материальности и иллюзии, создавая пространство, в котором реальное окно становилось приглашением войти в картину — при этом живопись была не просто имитацией, а самостоятельным художественным объектом. Такая работа с восприятием и пространством сделала Чуйкова одной из ключевых фигур московского постмодернизма и концептуальной живописи, отходя от идеологически заданных рамок советского искусства.
В течение своей творческой жизни Иван Чуйков принимал активное участие в многочисленных выставках как в СССР, так и за рубежом. В 1977 году он представлял Советский Союз на Венецианской биеннале, а в 1979 году участвовал в выставке в Центре Помпиду в Париже. Его работы высоко ценились на международных аукционах, включая «Sotheby’s», что подтверждало его значимость как художника мирового уровня. В 1980-х годах в творчестве Чуйкова появляется направление, связанное с фрагментацией изображения — отражение части предметов, знаков, пространства, что расширяло границы традиционного восприятия живописи и приближало его к визуальному реди-мейду и постмодернизму. Эта концепция продолжалась в сериях «Фрагменты», «Фрагменты интерьера» и использовании готовых образов из массовой культуры и рекламы.
Несмотря на признание в художественных кругах, Иван Чуйков всегда оставался художником вне официального советского искусства, активно участвуя в неформальных выставках, квартирных показах и сотрудничая с изданиями, освещавшими советское андеграундное искусство. С середины 1990-х годов он жил и творил в Москве и Кёльне, активно продолжая исследовать природу живописи, сочетая традиционные техники с современными медиа и технологиями. Иван Чуйков оставил богатое наследие, сочетающее глубокий философский подход к искусству с виртуозным мастерством, став одним из классиков российского современного искусства и значимой фигурой в истории московского концептуализма.
