Гаяна Каждан родилась 25 мая 1930 года в Москве, и её жизнь пришлась на эпоху, когда искусство становилось островом внутренней свободы. Рано обнаружив художественную одаренность, Каждан избрала путь творчества, окончив в 1956 году Московский полиграфический институт. Уже с конца 1950-х она оттачивала мастерство как книжный график и иллюстратор в ведущих московских издательствах.
Переломным этапом стало вхождение Каждан в начале 1960-х в авангардную студию Элия Белютина «Новая реальность» — центр притяжения независимых художников. Именно здесь окончательно кристаллизовался её авторский почерк, вобравший идеи свободного живописного жеста, смелую цветовую пластику и синтез реального с фантастическим. В 1962 году она стала участницей знаменитой и скандальной «Манежной выставки», подвергшейся жесткой критике властей и ставшей вехой в истории неофициального искусства.