В конце пятидесятых Пятницкий становится участником московской художественной сцены, постепенно приближаясь к кругу нонконформистов. С начала шестидесятых он начал выставляться на знаковых для своего времени неофициальных экспозициях, в том числе на «Бульдозерной» и «Измайловской» выставках. Его объединяли дружба и идеи с такими деятелями как Владимир Яковлев, Геннадий Айги, Анатолий Зверев, а также с поэтами и писателями Южинского кружка. Пятницкий видел искусство не только как профессиональную деятельность, но и как способ свободного диалога со средой и собственной эпохой.
В картинах Владимира Пятницкого проявляется влияние европейских и русских мастеров — от Босха и Кватроченто до Шагала и Пикассо. Его манера отличается гротескностью, деформацией форм, включением иронии, юмора и элементов городского фольклора. При этом образы героев, мотивы коммунальной жизни и городские сюжеты наполнены многозначностью: они существовали вне времени, как персонажи мифа или необычного сна.
Его произведения часто строятся на столкновении будничного и фантастического — сюжет пёстрый, цвета открытые и порой нарочито наивные. Даже бытовые сценки и образы простых людей у Пятницкого всегда обращены к чему-то большему — теме внутренней свободы, скрытого трагизма или тонкой иронии.
Художник был наставником для многих, кто только вступал на путь свободного творчества, а также оказал влияние на развитие московского андеграунда. Пятницкий стоял особняком: он соединял в себе качества тонкого наблюдателя городской жизни и философа, для которого искусство — не просто ремесло, а образ мышления.
Он активно участвовал в жизни творческого сообщества, поддерживал молодых авторов, развивая атмосферу открытости, искренности и художественной смелости.
Пятницкий ушёл из жизни в 1978 году, оставив после себя богатое творческое наследие — десятки живописных и графических работ, коллекции которых теперь хранятся в музеях неофициального искусства, а также у частных коллекционеров. Его книги и рисунки продолжают вызывать интерес искусствоведов и любителей свободного, самобытного искусства. Совместно с Н. Доброхотовой-Майковой он создал цикл своеобразных иллюстрированных анекдотов, где соединяются юмор, абсурд и острая наблюдательность к деталям.
