Родился в 1934 году в городе Балахна (Нижегородская область). Владимир, будучи внуком известного живописца и основателя русского импрессионизма Михаила Яковлева, с детства проявлял интерес к искусству, но художественного образования так и не получил. Из-за слабого здоровья он даже не закончил школу, и с юности наблюдался у разных врачей, в том числе и у психиатра. В 18 лет его стало подводить зрение, которое ухудшалось с годами.
В возрасте 10 лет его семья переехала в Москву. Здесь Яковлев стал посещать мастерскую живописца Василия Ситникова. Позже он занимался ретушью в одном из столичных издательств. Большое влияние на него как на художника оказала выставка в Сокольниках в 1959 году, на которой было представлено много работ мастеров абстрактного экспрессионизма, в том числе и Джексон Поллок, влияние творчества которого отчетливо прослеживается в ранних работах Яковлева.
В более зрелом периоде своего творческого пути Яковлев проявляет интерес к предметной живописи. У него было несколько излюбленных тем, которые представляли собой целые циклы.